2014–2016: Ace, Press It i debiut w Japonii Piosenkarz zadebiutował jako solista 18 sierpnia 2014 roku z minialbumem Ace, na którym znalazło się sześć utworów. Teledysk do głównej piosenki „Danger” został wydany 15 sierpnia w serwisie YouTube. Choreografię do niej stworzył amerykański choreograf Ian Eastwood i zespół reżyserski SMEntertainment – BeatBurger. Taemin udał się do studia tańca w Los Angeles w celo opanowania układu.
3 lutego 2015 roku potwierdzono jego udział w pierwszym sezonie programu Match Made in Heaven Returns. Od 14 kwietnia do 5 maja pojawił się w programie Welcome Back to School stacji JTBC. 1 czerwca wydał piosenkę „That Name” (kor. 그 이름) we współpracy z Jonghyunem, do ścieżki dźwiękowej serialu Kim jesteś: Szkoła 2015 stacji KBS2. Piosenka zadebiutowała na 36. pozycji listy Gaon Digital Chart.
Pierwszy pełny album piosenkarza, pt. Press It, ukazał się 23 lutego 2016 roku. Zawierał dziesięć utworów, w tym główny singel „Press Your Number”. Bruno Mars wziął udział w tworzeniu utworu.