W sezonie Apertura 2012 po raz kolejny zanotował tytuł wicemistrzowski.
Latem 2012 Caballero za sumę dwóch milionów euro przeszedł do rosyjskiej drużyny Krylja Sowietow Samara, podpisując z nią trzyletni kontrakt. W Priemjer-Lidze zadebiutował 22 lipca 2012 w zremisowanym 1:1 meczu z Terekiem Grozny, w którym zdobył również pierwszego gola w nowym zespole, skutecznie wykonując rzut karny. Od razu wywalczył sobie miejsce w wyjściowym składzie i w drużynie Kryljów spędził kolejne dwa lata, będąc najlepszym strzelcem ekipy, jednak walczył z nią wyłącznie o utrzymanie na najwyższym szczeblu rozgrywkowym. Na koniec sezonu 2013/2014 spadł ze swoim klubem do drugiej ligi rosyjskiej, a bezpośrednio po tym za półtora miliona euro przeszedł do meksykańskiej drużyny Club Atlas z siedzibą w Guadalajarze. W tamtejszej Liga MX zadebiutował 19 lipca 2014 w zremisowanej 0:0 konfrontacji z Tigres UANL, zaś pierwszego gola zdobył 2 sierpnia tego samego roku w wygranym 4:2 spotkaniu z Chiapas. Mimo regularnej gry nie spełnił jednak pokładanych w nim nadziei, wobec czego po upływie roku został relegowany do roli rezerwowego.