W styczniu 2016 Caballero na zasadzie półrocznego wypożyczenia powrócił do swojego macierzystego Club Olimpia. W sezonie Apertura 2016 wywalczył z nim trzecie w karierze wicemistrzostwo Paragwaju, lecz sam miał niewielki wkład w ten sukces i pełnił głównie rolę alternatywy dla Juliána Beníteza i Fredy'ego Bareiro.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 2009 Club Olimpia
Primera División 14 5 2010 Club Olimpia
Primera División 27 5 2011 Club Olimpia
Primera División 23 5 2012 Club Olimpia
Primera División 21 7 2012/2013 Krylja Sowietow Samara
Priemjer-Liga 27 8 2013/2014 Krylja Sowietow Samara
Priemjer-Liga 28 6 2014/2015 Club Atlas
Liga MX 32 7 2015/2016 Club Atlas
Liga MX 9 1 2016 Club Olimpia
Primera División 9 1 2016/2017 Club Atlas
Liga MX
Kariera reprezentacyjna W 2009 roku Caballero został powołany przez argentyńskiego szkoleniowca Adriána Corię do reprezentacji Paragwaju U-20 na Mistrzostwa Świata U-20 w Egipcie. Tam pełnił jednak rolę rezerwowego swojej drużyny, rozgrywając trzy z czterech możliwych spotkań (wszystkie po wejściu z ławki) i ani razu nie wpisał się na listę strzelców.