Sam przygrywał sobie na gitarze, zaś w skład akompaniujących mu Calypsonians wchodzili: Wilbert Stephenson (znany również jako członek grupy Chin’s Calypso Sextet) – bambusowy saksofon, Carlton Lewis - marakasy i bongosy, Cecil Largie - konga oraz wspomniany Cecil Lawes - marimbula.
W maju 1957 roku wystąpił podczas koncertu zorganizowanego na powitanie Louisa Armstronga, który przyleciał na wyspę ze swoim bandem All Stars; uroczystość ta miała miejsce na lotnisku Palisadoes, obecnie imienia Normana Manleya. Specjalnie na cześć Armstronga Lord Tanamo przygotował i wykonał premierowy utwór pt. "The Things Satchmo Said". Jego występ został zauważony przez znanego producenta, Kena Khouriego, będącego również jamajskim przedstawicielem wspomnianej wytwórni Decca, dla której to Armstrong wówczas nagrywał. Nawiązali wkrótce współpracę, która zaowocowała dwoma kolejnymi singlami muzyka, wydanymi przez Khouriego nakładem jego labelu Kalypso Records;