w nagraniach tych wzięli udział instrumentaliści z grupy The Jamaican Calypsonians, zorganizowanej niegdyś dla Lorda Flea. Jeszcze w tym samym roku Lord Tanamo nagrał także kilka nowych singli dla Dady Tuariego, założyciela Caribou Records.
Koniec lat 50. przyniósł zmierzch popularności jamajskiego mento-calypso. Idąc z duchem nowego trendu, w roku 1958 Lord Tanamo nagrał dla Khouriego singel pt. "The Blues Have Got Me Down" / "Sweet Dreaming" o stylistyce zbliżonej do robiącego furorę na wyspie amerykańskiego R&B; był to pierwszy jego krążek, który ukazał się również w Wielkiej Brytanii. Mimo to, od roku 1959 wraz ze swoim Calypso Bandem podjął pracę w luksusowym hotelu Arawak w Ocho Rios, gdzie występował przed turystami i różnymi prominentnymi gośćmi (w latach późniejszych można go było także usłyszeć w hotelu Marrakesh w miasteczku Oracabessa). W roku 1961 zwyciężył w konkursie "The Albany King Size Calypso" na najlepszą piosenkę reklamową zorganizowanym przez spółkę Machado Tobacco Ltd., producenta marki papierosów The Albany Cigarettes. W transmitowanym na żywo przez Radio Jamaica finale konkursu, który odbył się w największym wówczas na wyspie plenerowym kinoteatrze Palace Theatre, Lord Tanamo pozostawił w pokonanym polu m.in. Counta Owena.