Był też pierwszym oficerem US Navy, który dosłużył się pięciu gwiazdek admirała floty (oprócz niego udało się to tylko jeszcze trzem oficerom: Ernestowi Kingowi, Chesterowi Nimitzowi i Williamowi Halseyowi).
Życiorys Dzieciństwo i młodość Urodził się 6 maja 1875 w Hampton w stanie Iowa, ale rodzina przeniosła się wkrótce do Ashland w stanie Wisconsin. Syn wziętego prawnika i weterana wojny secesyjnej miał zamiar, idąc w ślady ojca, wstąpić do West Point, zapisał się jednak do United States Naval Academy, którą ukończył w roku 1897 z 15. lokatą.
Służba w marynarce Po ukończeniu szkoły Leahy otrzymał przydział na pancernik „Oregon”, wówczas operujący na Pacyfiku. Na pokładzie tego okrętu odbył wiosną 1898 roku rejs przez Cieśninę Magellana, by wziąć udział 3 lipca w bitwie pod Santiago w czasie wojny amerykańsko-hiszpańskiej. Była to jedyna bitwa, w jakiej wziął udział.
Po wymaganych prawnie dwóch latach służby na morzu Leahy otrzymał 1 lipca 1899 roku stopień podporucznika. W czasie wojny amerykańsko-filipińskiej i powstania bokserów w Chinach służył na kanonierkach i „Glacier”, a następnie dowodził kanonierką „Mariveles”.