Prawa miejskie otrzymała w 1392 kiedy Piotr Kowalski otrzymał od króla polskiego Władysława Jagiełły przywilej na założenie miasta Praszka we wsi Michałów. Miejscowość została odnotowana w historycznych dokumentach prawnych i podatkowych. W 1563 dwóch rzemieślników płaciło po 4 grosze podatku. Miasto natomiast opłacało szos w wysokości 4 florenów i 24 groszy. W 1461 Anna Kowalska, wdowa po Piotrze, miała sprawę sądową z Janem oraz Andrzejem Kowalskimi o zapis na Michałowie i Strojcu. W 1473 Jan z Praszki odstąpił za 333 floreny Wieruszowi, chorążemu wielkopolskiemu, 1/3 miasta oraz wsie Kowale i Strojec. W 1497 król polski Jan I Olbracht skonfiskował dobra Anny Praskiej i jej męża Marka za niestawienie się na wojnę i nadał je Janowi Garniszowi. W 1520 miejscowa szlachta oraz gospodarujący na łanach osiadłych uiszczali plebanowi dziesięcinę snopową. Mieszczanie bezrolni oraz chałupnicy uiszczali stołowe w wysokości 1 grosza.
W 1507 parafię praską złączono z parafiami Kowale i Strojec. W 1520 odnotowano kościół Wniebowzięcia NMP oraz istnienie miejskiej szkoły. Według regestu poborowego powiatu wieluńskiego w 1552 miasto było własnością rodu Praskich. Dokumenty odnotowują w mieście młyn wodny o dwóch kołach. W 1542 Praszka otrzymała pobór cła na utrzymanie mostów na rzece Prośnie.