Tworzy głównie powieści. Pisuje również opowiadania, eseje oraz recenzje książek (głównie dla „New York Timesa”). W czasie studiów na Uniwersytecie Cornella był przez pewien czas uczniem Vladimira Nabokova. Sam Nabokov zapytany o Pynchona odparł, iż sobie go nie przypomina. Dopiero żona pisarza (i wykładowcy), Vera Nabokov, przypomniała sobie osobliwie napisane prace przyszłego autora V. – składające się w połowie z liter drukowanych a w połowie z pisanych. Po opuszczeniu Uniwersytetu Cornella zatrudnił się w firmie Boeing, gdzie zajmował się aspektami technicznymi rakiet Bomarc. Doświadczenia nabyte w Boeingu posłużyły pisarzowi zapewne za inspirację do stworzenia fikcyjnych korporacji jak "Yoyodyne" w powieści V. Wiedza o rakietach okazała się niewątpliwie kluczowa dla napisania Tęczy grawitacji.
Erudycyjne i skomplikowane dzieła Pynchona cieszą się uznaniem krytyków, mają też sporą lojalną grupę „nieprofesjonalnych” czytelników. Szeroka wiedza Pynchona zarówno z pola nauk humanistycznych, jak i ścisłych znajduje swoje odbicie w jego książkach, nowatorskich w formie i arcyobszernych w treści.