Efektem tego jest rozziew opinii wokół dzieł pisarza – obok głosów widzących w Pynchonie geniusza pojawiają się te, które uznają jego twórczość za bełkot.
Krytyk literacki Harold Bloom zaliczył Pynchona (obok Dona DeLillo, Philipa Rotha oraz Cormaca McCarthy’ego) do czwórki wielkich amerykańskich powieściopisarzy naszych czasów.
Thomas Pynchon stał się swoistą ikoną amerykańskiego światka pisarskiego z powodu niezłomnej i niezwykłej skłonności do ukrywania swojej osoby przed mediami. O spotkaniach z Pynchonem na ulicy powstają historie porównywalne do doniesień o spotkaniach z Yeti. Ostatnie publicznie dostępne zdjęcia Pynchona pochodzą z jego czasów studenckich. Efektem tej tajemniczości jest nieustanna gotowość mediów do wytropienia Pynchona. Przypuszczano, że J.D. Salinger i Pynchon to jedna i ta sama osoba, zupełnie niesłusznie.
W ostatnich latach pisarz zdecydował się ujawnić brzmienie swego głosu, podkładając go w jednym z odcinków serialu animowanego The Simpsons (The Diatribe of a Mad Housewife), w którym występuje w roli samego siebie. W roku 2001 powstał o Pynchonie film dokumentalny pt. A Journey Into the Mind of P.