W czasie kampanii wrześniowej 1939 był komendantem SPRArt. Kadra Mazowieckiej Szkoły Podchorążych Rezerwy Artylerii wraz z kadrą Wołyńskiej Szkoły Podchorążych Rezerwy Artylerii została skierowana do Włodzimierza Wołyńskiego. Po agresji ZSRR na Polskę z 17 września 1939, kilkunastu oficerów dostało się do niewoli sowieckiej, wśród nich Jan Chylewski. Następnie osadzono go w obozie jenieckim w Starobielsku. Wiosną 1940 został zamordowany przez funkcjonariuszy NKWD w Charkowie na mocy decyzji Biura Politycznego KC WKP(b) z 5 marca 1940. Ofiary tej zbrodni grzebano potajemnie w bezimiennych mogiłach zbiorowych w Piatichatkach, gdzie od 17 czerwca 2000 mieści się oficjalnie Cmentarz Ofiar Totalitaryzmu w Charkowie.
5 października 2007 minister obrony narodowej Aleksander Szczygło mianował go pośmiertnie na stopień pułkownikaDecyzja Nr 439/MON Ministra Obrony Narodowej z dnia 5 października 2007 w sprawie mianowania oficerów Wojska Polskiego zamordowanych w Katyniu, Charkowie i Twerze na kolejne stopnie oficerskie. Decyzja nie została ogłoszona w Dzienniku Urzędowym MON..