Mecz Gwiazd NHL W wyniku dobrej gry w pierwszej połowie sezonu 1999/2000 został powołany przez władze NHL do 50. Meczu Gwiazd NHL, który odbył się 6 lutego 2000 w Toronto. Wystąpił w drużynie „Świata” (World All-Stars), która w obecności 19 300 widzów pokonała „Amerykę Północną” (North America All-Stars) 9:4. Czerkawski, który oddał w meczu pięć strzałów na bramkę (więcej – osiem – miał tylko Rosjanin Pawieł Bure, wybrany najlepszym graczem zawodów), asystował w 51. minucie (wspólnie z Czechem Radkiem Bonkiem) przy golu Słowaka Miroslava Šatana na 8:4. mały|Centre Bell, lodowisko Montreal Canadiens
Montreal Canadiens i Hamilton Bulldogs (2002/2003) W 2002 po pięciu latach spędzonych w New York Islanders został zawodnikiem Montreal Canadiens, w którym zadebiutował 11 października 2002 w wygranym 4:1 meczu u siebie z New York Rangers, strzelając także bramkę. Mimo tego nie znajdował on uznania w oczach trenerów klubu i dwukrotnie odsyłany był do Hamilton Bulldogs, filialnej drużyny występującej w AHL, bezpośrednim zapleczu NHL. Zadebiutował tam 28 grudnia 2002 w wygranym 4:1 meczu u siebie z St. John’s Maple Leafs, strzelając bramkę i notując asystę. W okresie od 6 do 12 stycznia 2002 w czterech meczach zdobył 8 punktów (5 bramek, 3 asysty), co dało mu tytuł gracza tygodnia ligi AHL. Dobre występy spowodowały, że 16 stycznia 2003 powrócił do pierwszego składu Montreal Canadiens na mecz domowy z Philadelphia Flyers (1:4).