W następnych sezonach: 1999/2000 i 2000/2001 był najlepszym strzelcem i najskuteczniejszym zawodnikiem drużyny (1999/2000 – 70 punktów (35 bramek, 35 asyst), 2000/2001 – 62 punkty (30 bramek, 32 asysty), w dodatku sezonie 1999/2000 otrzymał nagrodę Islander of the Year, przeznaczoną dla najlepszego zawodnika drużyny w danym sezonie. Mimo świetnej skuteczności Czerkawskiego w żadnym z tych sezonów New York Islanders nie udało się awansować do fazy play-off.
W fazie zasadniczej sezonu 2001/2002 rozegrał wszystkie 82 mecze i zdobył 51 punktów (22 bramki, 29 asyst) oraz spędził 48 minut na ławce kar, a New York Islanders zajął 5. miejsce w Konferencji Wschodniej i po 8 latach awansował do fazy play-off, gdzie ich przeciwnikiem w ćwierćfinale Konferencji Wschodniej było Toronto Maple Leafs, z którym Wyspiarze po zaciętej walce ulegli w rywalizacji 4:3 i odpadli z dalszych rozgrywek. Po zakończeniu sezonu Czerkawski odszedł z klubu.