Kolejny mecz 10 kwietnia 1994 przeciwko Flyers w Filadelfii, był bardziej udany, gdyż jego drużyna wygrała 3:4, a on sam zanotował swój pierwszy punkt w NHL, asystując wspólnie z Adamem Oatesem przy golu Dona Sweeneya na 3:3. Swojego pierwszego gola w rozgrywkach zdobył w dniu swoich 22. urodzin, tj. 13 kwietnia 1994 w meczu wyjazdowym z Ottawa Senators, gdy w 39. minucie trafił do bramki bronionej przez Craiga Billingtona, podwyższając wynik na 4:0 (asystowali mu Adam Oates i Dave Reid). Mecz zakończył się wygraną Niedźwiadków 8:0.
W ostatnim meczu fazy zasadniczej sezonu 14 kwietnia 1994, przegranym u siebie 2:3 z Hartford Whalers, ponownie wpisał się na listę strzelców, pokonując pod koniec meczu Seana Burke’a i był to jednocześnie jego pierwszy gol w lidze zdobyty w przewadze. Łącznie w fazie zasadniczej sezonu 1993/1994 rozegrał cztery mecze i zdobył w nich trzy punkty (2 bramki, 1 asysta), natomiast w fazie play-off Boston Bruins uległ w półfinale Konferencji Wschodniej New Jersey Devils w rywalizacji 2:4, a Czerkawski rozegrał 13 meczów i zdobył 6 punktów (3 bramki, 3 asysty) oraz spędził 4 minuty na ławce kar.