Od XIV w. rozpoczął się rozkwit miasta, które stało się jednym z najbogatszych na całym Pomorzu. W 1367 r. Stargard przystąpił do Hanzy. W 1380 r. rozpoczęła się rozbudowa i przebudowa kościoła mariackiego, gdyż bogaci mieszkańcy uznali, że miasto powinno mieć bardziej reprezentacyjny budynek kościoła, odpowiadający zamożności miasta. Przebudowę powierzono architektowi Henrykowi Brunsbergowi, który jest jedynym architektem gotyckim, jaki jest znany z nazwiska w Polsce. Podwyższył on nawę główną, przeistaczając świątynię z typu halowego na bazylikowy oraz nadał jej wiele zdobień architektonicznych, dzięki czemu stargardzka kolegiata do dziś uchodzi za najpiękniejszy zabytek gotycki w Polsce i była zaliczana do zabytków tzw. klasy 0.
Nowożytność W XV i XVI w. przebudowano mury obronne, które zostały podwyższone, a także zbudowano 4 bramy, 9 baszt i 45 czatowni. W 1454 r. nastąpił zatarg między Stargardem a Szczecinem o przewóz statkami towarów po Inie (patrz: wojna Szczecina ze Stargardem o handel morski (1454-1464)), który po interwencji księcia zakończony został pokojem w Kobylance, gdzie na znak zawartego pokoju posadzono lipy tworzące Wieniec Zgody – dziś zabytek przyrody. W 1467 r. książę Warcisław rozszerzył szczecińskie prawo składu, co było bardzo korzystne dla kupców stargardzkich. W 1540 r.