W Lipsku poznał językoznawcę i sanskrytologa Windischa i zaimponował mu własnymi przemyśleniami na temat historii sanskrytu. Wynikiem tego było otwarcie przewodu doktorskiego Losy połączeń ss w sanskrycie. Pracę przerwała wojna i prześladowania zagranicznych studentów. Wyjechał z Lipska (gdzie pracował fizycznie, aby utrzymać siebie i żonę) do Kalisza, gdzie został nauczycielem w gimnazjum (w latach 1916–1921). W tym czasie dalej rozwiązywał problemy językoznawcze. Po przejrzeniu ich Rozwadowski zaproponował Otrębskiemu doktoryzowanie się u siebie na Uniwersytecie Jagiellońskim.
W 1920 otrzymał tytuł doktora filozofii za pracę Przyczynki do gramatyki porównawczej języków indoeuropejskich. W 1921 został zastępcą profesora językoznawstwa indoeuropejskiego i filologii sanskryckiej na Uniwersytecie Stefana Batorego w Wilnie. W 1924 uzyskał habilitację u Rozwadowskiego w UJ. W tym samym roku został mianowany profesorem nadzwyczajnym. Od 1928 roku współpracował z Komisją Językową PAU w Komitecie Ortograficznym. W 1930 został profesorem zwyczajnym. 15 kwietnia 1934 został członkiem korespondentem PAU. Został dziekanem Wydziału Humanistycznego Uniwersytetu Stefana Batorego. Zasiadał też we władzach Instytutu Naukowo-Badawczego Europy Wschodniej.