Miał być jednym z dwóch ludzi reprezentujących nowy stan w Senacie Stanów Zjednoczonych, ale głosy wyborców dały mu dopiero trzecie miejsce. Działając aktywnie w polityce znalazł czas na praktykę prawniczą w firmie Halleck, Peachy & Billings w San Francisco, która przynosiła takie dochody, że w roku 1854 zrezygnował z wojska. W rok później ożenił się z Elizabeth Hamilton, wnuczką Aleksandra Hamiltona i siostrą generała Schuylera Hamiltona. Ich jedyne dziecko, Henry Wager Halleck Jr., urodziło się w 1856 roku.
Jako prawnik i pośrednik w handlu nieruchomościami Halleck dorobił się sporego majątku. Ponadto znany był jako kolekcjoner Californianów. Zebrał tysiące stron dokumentów z hiszpańskich misji z okresu kolonizacji Kalifornii. Ich kopie znajdują się w Bibliotece Bancrofta Uniwersytetu Kalifornijskiego (originały zostały zniszczone podczas trzęsienia ziemi jakie nawiedziło San Francisco w roku 1906). Zbudował tzw. Montgomery Block, pierwszy ognioodporny budynek San Francisco, siedzibę prawników i biznesmenów, a później czeskich pisarzy i wydawców gazet. Był dyrektorem Almaden Quicksilver Company w San Jose, prezesem linii kolejowej Atlantic-Pacific, budowniczym w Monterey, a także właścicielem Rancho Nicasio o powierzchni 30 000 akrów (120 km²) w hrabstwie Marin.