To był jedyny tytuł mistrza Włoch Ancelottiego zdobyty we Włoszech. Milan zajął 2. miejsce w sezonie 2004/05, w którym nie przyznano mistrzostwa przez głośną wówczas aferę „Calciopoli” w której to Milan uczestniczył. Skutkiem tego było odjęcie ośmiu punktów na sezon 2006/07, w którym zajęli czwarte miejsce. To był sezon, w którym Milan drugi raz wygrał Ligę Mistrzów pod wodzą Ancelottiego.
W meczu organizowanym w ramach turnieju Ligi Mistrzów w Stambule w 2005 r. drużyna Ancelottiego do przerwy prowadziła 3:0, jednakże wynik na końcu głównego etapu meczu wynosił 3:3. Drużyna przegrała w rzutach karnych, w których Szewczenko nie strzelił gola. Po kolejnych dwóch sezonach kapitan i kolega z boiska, Paolo Maldini, podnieśli trofeum w Atenach po zwycięstwie 2:1 nad Liverpoolem.
W sumie w Milanie zdobył jeden tytuł mistrza Włoch, dwa razy zdobył Ligę Mistrzów, dwa razy Superpuchar UEFA, raz Puchar Włoch, Superpuchar Włoch i raz wygrał klubowe Mistrzostwa Świata.