22 stycznia 2008 roku został wybrany najlepszym trenerem 2007 roku według IFFHS.
W sezonie 2007/08 Milan zajął w lidze piąte miejsce i znalazł się jedyny raz poza Ligą Mistrzów w czasie pracy Ancelottiego w tym klubie.
Ancelotti jest twórcą ustawienia 4-1-2-1-2 (czterech obrońców, jeden defensywny pomocnik, dwóch pomocników, dwóch napastników, za nimi jeden bardzo ofensywnie usposobiony gracz). Taktyka była oparta na aktywnych bocznych obrońcach. Takie ustawienie sprawiało, że w ataku na bramkę mogło uczestniczyć nawet siedmiu piłkarzy. Po raz pierwszy zastosował je w Milanie.
31 maja 2009, po ostatnim meczu rozgrywek z Fiorentiną ogłoszono, że Carlo Ancelotti kończy pracę z Milanem i przechodzi do Chelsea.
Chelsea FC 49-latek przeniósł się do Londynu latem 2009 r. po ośmiu sezonach spędzonych w Mediolanie, gdzie jego największymi sukcesami były dwa zwycięstwa Ligi Mistrzów i jedno Serie A. W sezonie 2009/10 zdobył z Chelsea puchar i mistrzostwo Anglii. Jego drużyna strzeliła w lidze 103 gole, czym ustanowiła rekord pod względem liczby strzelonych bramek w jednym sezonie. W następnym sezonie Chelsea nie obroniła krajowego trofeum, a w lidze zajęła 3. miejsce.