Milan w latach 2003 i 2007). Stał się też piątym trenerem, który wygrał ją z dwoma różnymi klubami.
12 sierpnia 2014 Real wygrał Superpuchar Europy, pokonując w Cardiff Sevillę 2:0 (strzelcem obu bramek był Portugalczyk Cristiano Ronaldo). 19 sierpnia, w ramach pierwszego meczu o Superpuchar Hiszpanii, Real podejmował na Santiago Bernabéu Atlético Madryt. Spotkanie zakończyło się remisem 1:1. W rewanżu rozegranym 22 sierpnia na Vicente Calderón, Real przegrał 0:1. W grudniu 2014 r. wygrał Klubowe Mistrzostwa Świata w Maroku, kończąc rok z czterema trofeamiReal Madryt mistrzem świata.. 25 maja 2015 został zwolniony z funkcji trenera Realu Madryt.
Bayern Monachium 20 grudnia 2015 podpisał trzyletni kontrakt z Bayernem Monachium, który zaczął obowiązywać od 1 lipca 2016. Zastąpił na tym stanowisku Pepa Guardiolę, który nie zdecydował się na przedłużenie kontraktu z mistrzem Niemiec. 28 września 2017 został zwolniony z funkcji trenera Bayernu Monachium.