Napoli 23 maja 2018 został ogłoszony nowym szkoleniowcem SSC Napoli, tym samym wracając do Serie A po 9-letniej przerwie. Z drużyną zajął 2. miejsce w lidze. W sezonie 2019/2020 zespół zanotował spadek formy, notując 21 punktów w 15 meczach w lidze. Napoli awansowało do 1/8 finału Ligi Mistrzów po wygranym 4:0 meczu z KRC Genk. Tego samego dnia Ancelotti został zwolniony z klubu.
Everton FC 21 grudnia 2019 podpisał 4,5-letni kontrakt z Evertonem, zastępując tymczasowego trenera Duncana Fergusona. 1 czerwca 2021 zrezygnował ze stanowiska, przechodząc do Realu Madryt.
Powrót do Realu Madryt 1 czerwca 2021 powrócił na stanowisko szkoleniowca „Królewskich”.
W pierwszym po powrocie sezonie 2021/22 zwyciężył z Realem w rozgrywkach Primera División, pokonując o 13 punktów drugą FC Barcelonę. Sezon ostatecznie zakończył z trzema trofeami, wygrywając także w rozgrywkach Ligi Mistrzów (pokonując w finale wynikiem 1:0 Liverpool) oraz Superpucharu Hiszpanii (pokonując w finale Athletic Bilbao 2:0).
W sezonie 2022/23 Real Madryt pod wodzą Carlo Ancelottiego zdobył Puchar Króla. W finale tych rozgrywek wygrał 2:1 z CA Osasuna.