W dniu 12 lipca 1911 otrzymał awans na kapitana (Captain).
W lutym 1913 został oddelegowany do szkoły oficerów sztabowych Staff College w Camberley. Gdy wybuchła I wojna światowa otrzymał przeniesienie do Francji i wziął w walkach na froncie zachodnim. W marcu 1915 podczas bitwy o Neuve Chapelle dowodził 25 Brygadą Piechoty. Pod koniec wojny awansował na generała brygady (Brigadier). Po wojnie zyskał miano utalentowanego instruktora wojskowego. W 1929 został wysłany do Indii Brytyjskich, gdzie otrzymał rok później awans na generała majora (Major-General). Następnie powrócił do Anglii i 8 stycznia 1931 objął komendanturę Staff College w Camberley (do 21 stycznia 1934). W dniu 22 stycznia 1934 został dyrektorem operacji wojskowych i wywiadowczych w Ministerstwie Wojny (do 31 sierpnia 1936).
Gdy na wiosnę 1936 wybuchło arabskie powstanie w Palestynie, podjęto decyzję o skierowaniu Drilla na Bliski Wschód. W dniu 8 września 1936 został dowódcą wojsk brytyjskich w Mandacie Palestyny i Transjordanii (do 19 września 1937). Następnie powrócił do kraju i 12 października 1937 został Głównym Oficerem Naczelnego Dowódcy British Army (do 2 września 1939).