W momencie wybuchu II wojny światowej, w dniu 3 września 1939 objął dowództwo nad I Korpusem, który w ramach Brytyjskiego Korpusu Ekspedycyjnego został wysłany do Francji. 1 października został awansowany na generała (General). W dniu 22 kwietnia 1940 zdał dowództwo nad I Korpusem i powrócił do Anglii obejmując funkcję Zastępcy Szefa Imperialnego Sztabu Generalnego.
Naczelny dowódca armii 27 maja 1940 został Szefem Imperialnego Sztabu Generalnego. 18 listopada 1941 został awansowany na marszałka polnego (Field Marshal). Z powodu braku zgodności z premierem Winstonem Churchillem, został 25 grudnia 1941 odwołany z dowództwa nad armią.
Stany Zjednoczone Następnie Churchill wysłał go jako swojego osobistego przedstawiciela do Stanów Zjednoczonych, gdzie był szefem Brytyjskiej Misji Współpracy i członkiem Komitetu Połączonych Szefów Sztabu. W 1943 wziął udział w Konferencji w Casablance i Konferencji w Teheranie.
Zmarł 4 listopada 1944 w Waszyngtonie na niedokrwistość aplastyczną.