29 lipca 1848 O’Brien pokierował potyczką grupy wieśniaków przeciwko oddziałowi konstabli brytyjskich w wiosce Ballingarry w hrabstwie Tipperary i został zmuszony do odwrotu, gdy konstable użyli miejscowych dzieci jako zakładników.
Aresztowany kilka dni później, stanął przed sądem razem z innymi przywódcami ruchu i został jako pierwszy skazany na karę śmierci przez poćwiartowanie, którą pół roku później zamieniono na bezterminowe zesłanie do Ziemi van Diemena (Tasmania); podobnie stało się z pozostałymi.
O’Brien próbował uciec z kolonii karnej na Maria Island, jednakże został pojmany i osadzony w więzieniu na lądzie stałym. Przebywał na Tasmanii do 1854, kiedy na skutek zarówno zmiany warunków politycznych jak i licznych petycji na rzecz jego uwolnienia otrzymał najpierw warunkowe uwolnienie, a później ułaskawienie. Pozwolono mu wrócić do Irlandii w 1856, jednakże nie powrócił już do czynnej aktywności politycznej.