Z inicjatywy opata Dzierżanowskiego w 1557 utworzono przy klasztorze tak zwaną wyższą szkołę dla chłopców wywodzących się z miejscowej szlachty. Okres działalności Dzierżanowskiego oraz dwóch jego następców był dla klasztoru i miasta okresem prawdziwego rozkwitu. Klasztor wągrowiecki należał w tym czasie do najlepiej prowadzonych cysterskich domów zakonnych w Polsce. Z klasztorem w Wągrowcu związanych było wówczas kilka znanych postaci, wśród nich Maciej Łubieński, późniejszy prymas, któremu opat Dzierżanowski finansował studia oraz urodzony w Wągrowcu Jakub Wujek, jezuita, autor słynnego przekładu Biblii na język polski, który jako chłopiec kształcił się w wągrowieckiej szkole. Wybitną postacią był również Adam z Wągrowca, cysters wągrowiecki o wybitnych uzdolnieniach muzycznych, organista i kompozytor. Jego utwory przez długi czas pozostawały nieznane, odnaleziono je na początku XX wieku na Litwie.
W 1580 Wągrowiec był miejscem kapituły zakonnej. Kapitułę zwołał i uczestniczył w niej Edmund a Cruce (Edmund od Krzyża), komisarz generalny zakonu, opat z Chatillon we Francji. Jej głównym celem była reforma życia zakonnego w Polsce.