Podejmuje wówczas pracę aktora, ostatecznie zaś wstępuje do monasteru.
W klasztorze nadal jednak ciągle zdarzają mu się dziwne sytuacje: zabija siekierą krowę klasztorną, biorąc ją za ducha Żyda-samobójcy, przewraca podświecznik przed ikoną, gdy wydaje mu się, że diabeł stoi obok i gasi świece. Z powodu opisywanych wydarzeń zostaje zamknięty w celi w piwnicy, gdzie zyskuje dar przepowiadania przeszłości. Stwierdza, że widzi przyszłą wojnę i że będzie gotów wziąć w niej udział, po czym kończy swoją opowieść i pogrąża się w zadumie.
Cechy utworu Przygody Flagina stanowią ciąg epizodów, luźno związanych jeden z drugim. Jego losem rządzi przypadek. Bohater zachowuje się w kolejnych sytuacjach w sposób nieobliczalny, niekiedy nielogiczny. Przykładem tego jest spotkanie z matką dziewczynki, której ojciec wynajął go w charakterze opiekuna. Początkowo Flagin odmawia wydania dziecka, by w ostatniej chwili zmienić zdanie i uciec razem z kobietą, jej córką i kochankiem. Jedyna stała cecha bohatera to namiętność do pięknych koni.