Z nadania Zygmunta starostą olsztyńskim został Mikołaj Szydłowiecki, który przyczynił się do rozwoju całego regionu. W XVI wieku rosła także liczba mieszkańców. W 1564 roku znajdowało się w Częstochowie 218 domów, a w następnych latach już 249 (1569), 331 (1620), 399 (1631).
thumb|upright|Król Polski Zygmunt III Waza – inicjator budowy twierdzy jasnogórskiej Pierwszy większy najazd zanotowano w 1587 roku, gdy wojsko pretendenta do korony królewskiej Maksymiliana III Habsburga złupiło miasto w drodze do Krakowa. Ze względu na peryferyjne położenie klasztoru jasnogórskiego darzący klasztor sympatią królowie z dynastii Wazów zdecydowali obwarować go nowoczesnymi fortyfikacjami typu holenderskiego z bastionami. Fortyfikacje zaczęły powstawać pod koniec panowania Zygmunta III i trwały do 1648 roku. W efekcie prac budowlanych powstała na wzgórzu jedna z potężniejszych twierdz w państwie – obok twierdz takich jak Gdańsk, Elbląg, Toruń, Kudak, Brody, Słuck, Zamość, Łańcut, Tykocin i Bar.