Po latach sporów przywilej Kazimierza IV z 1462 roku przyznał klasztorowi prawo handlu, ale odwołanie miasta przyniosło w 1493 roku nowy dekret, w którym Jan I Olbracht zakazał klasztorowi działalności handlowej, z wyjątkiem sprzedaży niewielkich ilości żywności. Władze klasztorne zignorowały jednak zakaz, który łamany był aż do czasu upadku państwa w XVIII wieku.
thumb|left|upright|Starosta olsztyński Mikołaj Szydłowiecki thumb|upright|Król Polski Zygmunt I Stary – wystawca licznych przywilejów dla miasta Kolejny okres rozwoju nastąpił w XVI wieku, a okres dobrobytu wiązał się z późniejszym królem Polski Zygmuntem, wówczas księciem głogowsko-opawskim, który wielokrotnie przebywał w mieście (1498, 1502, 1502, 1503, 1505, 1505, 1506). Dzięki poparciu Zygmunta miasto uzyskało liczne przywileje, m.in. wydanie kopii przywileju lokacyjnego (1502), przywilej pobierania myta mostowego na Warcie (1504, 1512), przywilej organizowania jarmarków (1508) oraz zwolnienie z ceł i podatków targowych dla mieszczan na 12 lat. Przywilej z 1508 rok pozwalał organizować jeden jarmark rocznie, w 1564 roku organizowano trzy w roku, a w 1639 zezwolono na organizację sześciu w roku.