Centrum osady stanowił rynek o wymiarach 175 na 64 m ograniczony ulicami Senatorską, Mostową i Mirowską, a od wschodu sięgający za Kozią. Na początku XIX wieku północną część rynku, za ul. Ptasią zabudowano kamienicami. W południowo-zachodniej części rynku znajdował się częstochowski ratusz, a na zachodnim krańcu południowej pierzei stał (bokiem do placu) kościół św. Zygmunta. Za kościołem zlokalizowano budynek klasztoru, a na przykościelnym terenie zorganizowano cmentarz. W późniejszych wiekach założono nowy cmentarz, za murami, na terenie obecnego pl. Daszyńskiego. Ratusz, klasztor i kościół oraz pewna część kamienic były murowane, reszta zabudowań była drewniana. W 1466 roku czeskie wojska Ścibora Towaczowskiego złupiły miasto i pobliską Jasną Górę.
Duże znaczenie dla gospodarki miejskiej miał ruch pielgrzymkowy, z którym związany był handel z pątnikami. Klasztor usiłował zmonopolizować handel okołopielgrzymkowy, co spotykało się z oporem mieszczan. Miasto wielokrotnie procesowało się z klasztorem o kwestie handlu pod Jasną Górą, co wskazuje, że była to wysoce dochodowa działalność.