W wyborach w 1986 po raz pierwszy uzyskał mandat deputowanego do Izby Deputowanych. W kolejnych wyborach w 1990 oraz w 1994 uzyskiwał reelekcję w parlamencie. W latach 1990–1994 pełnił funkcję rzecznika klubu parlamentarnego PLD, a w 1993 stanął na czele parlamentarnej Komisji Spraw Socjalnych. Od 16 sierpnia 1994 do 16 sierpnia 1995 zajmował stanowisko przewodniczącego Izby Deputowanych.
W 1990 oraz w 1994 kierował kampanią wyborczą lidera partii Juana Boscha, który po przegranej w tych ostatnich wycofał się z życia politycznego. W 1994, jako przewodniczący Izby Deputowanych, brał udział w wypracowaniu porozumienia politycznego po kwestionowanych wyborach prezydenckich, w których zwycięstwo odniósł po raz kolejny prezydent Joaquín Balaguer. W wyniku podpisanego przez główne siły polityczne tzw. Paktu na rzecz Demokracji, Balaguer zgodził się skrócić swoją kadencję o połowę i przeprowadzić demokratyczne reformy. W czasie kolejnych wyborów prezydenckich w 1996 Medina kierował kampanią kandydata PLD, Leonela Fernándeza, który odniósł w nich zwycięstwo. Od 16 sierpnia 1996 do 16 sierpnia 1999 zajmował w jego administracji stanowisko sekretarza stanu Prezydencji.