Rupert, jeden z braci, był członkiem Parlamentu dla Eastbourne od 1910 do 1924; jego córka, Elizabeth David, była sławną pisarką kulinarną.

Kariera Po ukończeniu studiów pełnił w sądzie honorowy urząd – Judge's Marshall. 2 kwietnia 1904 roku został podporucznikiem w Sussex YeomanryLondon Gazette a potem 1 kwietnia 1908 roku – porucznikiem. W 1904 Gwynne pomagał Viscountowi Turnourowi w jego pierwszej kampanii wyborczej w okręgu Horsham, gdzie Turour pozostał przez następne 47 latThe Sussex County Magazine. W 1910 roku Gwynne odebrał praktyki w Inner Temple (Londyńskim college'u prawnym). Podczas stażu uczył się o sprawach rozwodowychKen Good, The House of Gwynne, Bookmarque Publishing 2002.

Kiedy Gwynne miał 32 lata wybuchła I wojna światowa. "Przyjaciel rodziny" wysłał mu białe pióro, symbol tchórzostwa. We wrześniu 1916 Gwynne rozpoczął czynną służbę, w 1917 we Flandrii otrzymał Order Wybitnej Służby i ku wielkiemu zaskoczeniu rodziny, wstąpił do królewskiego pułku. Był postrzelony dwa razy, co spowodowało, że kulał do końca życia.