8 kwietnia 1921 został mianowany zastępcą porucznika w SusseksieLondon Gazette. W 1922 zmarła jego matka, pozostawiając większość majątku Gwynne'owi z powodu rodzinnych nieporozumień. W tym samym roku Gwynne kandydował do Partii Konserwatywnej miasta Lewes, East Sussex, ale wycofał się, kiedy jego brat, Neville, zasugerował komisji, że Gwynne jest homoseksualistą (w tamtym czasie Noel Pemberton Billing prowadził "polowanie" na homoseksualistów). Tego samego roku do Eastbourne przyjechał John Bodkin Adams.
W 1924 zmarł Rupert, zaraz po tym jak został wybrany na ponowną kadencję w parlamencie. Gwynne odziedziczył jego posiadłość, będąc ustatkowanym Wyższym Szeryfem Susseksu w latach 1926 – 1927, a potem burmistrzem Eastbourne w 1928Będąc burmistrzem, w 1929 kupił 4,000 akrów ziemi otaczającej Beachy Head, aby zapobiec rozbudowie, ta inwestycja kosztowała miasto 100,000 funtówTimes, 30 October 1929. P. 11.
Jego kadencja jako burmistrz skończyła się w 1931, a 9 listopada tego samego roku nadano mu, jako ósmej osobie w historii, tytuł Honorary Freeman of Eastbourne za jego zasługi dla gminyList of Freemen of Eastbourne.