James miał wtedy 6 lat. Po śmierci Davida matka wpadła w depresję. Mały James próbował ją pocieszyć i zyskać jej uczucia, którymi wcześniej obdarzała Davida, m.in. poprzez noszenie ubrań po zmarłym bracie. Obsesyjny związek emocjonalny między Jamesem a jego matką odcisnął głęboki ślad w jego życiu. Po śmierci matki w 1896 James napisał jej biografię Margaret Ogilvy (1896).
James Matthew Barrie już od wczesnych lat dzieciństwa pragnął zostać pisarzem, a jako młody chłopak uwielbiał czytać takich autorów jak: Juliusz Verne, Thomas Mayne Reid i James Fenimore Cooper. Jednak rodzice Jamesa sprzeciwiali się jego marzeniom. Barrie uczył się w Dumfries Academy i na Uniwersytecie Edynburskim. W czasie studiów zaczął pisać artykuły dla miejscowych gazet. Po skończeniu nauki w 1882 Barrie nawiązał współpracę z The Nottingham Journal. W marcu 1885 Barrie, przy wsparciu swojego starszego o 19 lat brata Aleksandra, przeniósł się do Londynu, gdzie pracował jako dziennikarz, co przynosiło mu regularnie 20£ miesięcznie. Pierwsze sukcesy osiągnął w St. James’s Gazette po opublikowaniu serii artykułów pt. Auld Licht Idylls, zainspirowanych opowieściami matki o sekcie religijnej, w których prezentowała barwne postaci z Kirriemuir. Seria ta została wydana jako całość w 1888.