W 1888 Barrie wydał własnym sumptem swoją pierwszą, dobrze przyjętą, powieść Better Dead. Kolejne książki Barrie'go Auld Lichts Idylls, A Window in Thrums (1889) i szczególnie The Little Minister (1891) przyniosły mu popularność i uznanie. Do jego przyjaciół należeli Thomas Hardy, Robert L. Stevenson. W 1894 Barrie poślubił aktorkę Mary Ansell, która grała w jego sztuce Walker, London. W czasie podróży poślubnej w Szwajcarii, państwo Barrie kupili psa rasy landseer, któremu dali imię Portos. Pies ten w późniejszym czasie odegrał znaczącą rolę w życiu Barriego. W 1909 Mary Barrie nawiązała romans z pisarzem Gilbertem Cannanem, a małżeństwo zakończyło się rozwodem.
James Matthew Barrie i rodzina Llewelyn Davies Do stworzenia historii Piotrusia Pana zainspirowały go zabawy z dziećmi Llewelyn Davies. Pierwsze spotkanie z nimi miało miejsce w 1897 lub 1898 roku podczas spaceru w Ogrodach Kensingtońskich, wtedy to Barrie wraz z psem Portosem napotkali dwóch najstarszych chłopców z nianią. Rodzina Llewelyn Davies składała się z Arthura (1863–1907), Sylvii (1866–1910) oraz ich pięciu synów: George’a (1893–1915), Jacka (1894–1959), Petera (1897–1960), Michaela (1900–1921) i Nicholasa (1903–1980).