Twórczość Początkowo Violet grała na fortepianie, jednak sławę zdobyła grając na klawesynie i klawikordzie, po tym jak w 1910 roku poznała Arnolda Dolmetscha, popularyzatora dawnych instrumentów. Pozostawała również w bliskich relacjach z wieloma wiodącymi artystami tamtych czasów, w tym, między innymi: Ethel Smyth, Siegfriedem Sassoon, Poldowskim (Lady Dean Paul) i George'em Bernardem Shaw.
Życie prywatne Violet Gordon-Woodhouse swoimi prywatnymi wyborami życiowymi gorszyła znaczną część społeczeństwa. 31 lipca 1895 roku poślubiła Gordona Woodhouse za porozumieniem, iż będą spać w oddzielnych pokojach. Violet miewała kochanków i w 1899 roku, ku upokorzeniu Gordona, William "Bill" Barrington, 10. wicehrabia Barrington, wprowadził się do ich małżeńskiego domu. W 1903 roku dołączył do niego Max Labouchere, a niewiele później Dennis Tollemache. Pewnego razu bratanica Violet, Katherine Ayling, spytała Barringtona, co sądzi o zaistniałym układzie oraz czy 'ménage-à-cinq' kiedykolwiek się kłócili. Barrington odparł: „Tak, Dennis i Max raz – o mecz krykieta”. W kręgach społecznych ich otwarte małżeństwo było nazywane „cyrkiem Woodhouse”.