Chelsea F.C. 18 września 2000 roku został trenerem londyńskiej Chelsea, gdzie zastąpił swojego rodaka Gianlukę Vialliego. Pierwszy sezon nie należał do udanych. Zajął szóste miejsce, gwarantujące udział w Pucharze UEFA. Latem 2001 roku rozpoczął przebudowę zespołu. Pozyskał między innymi Franka Lamparda z West Hamu United, Boudewijn Zendena z Barcelony i Williama Gallasa z Olympique Marsylia. Zmiany na niewiele się zdały. Chelsea ponownie skończyła ligę na szóstym miejscu. Osłodą miał być triumf w Pucharze Anglii do którego ostatecznie nie doszło, ponieważ w finale to Arsenal okazał się silniejszy.
Kolejny sezon to dalszy spadek popularności wśród fanów Chelsea. Krytyka podziałała mobilizująco – sezon 2002/03 Chelsea zakończyła na czwartym miejscu, premiowanym udziałem w kwalifikacjach Ligi Mistrzów, pokonując w ostatniej kolejce Liverpool 2:1.