2003 rok to przełom w historii Chelsea. Klub został przejęty przez rosyjskiego multimilionera Romana Abramowicza. Ranieri wydał 120 milionów na transfery pozyskując między innymi Joe Cole’a, Juana Sebastiana Verona, Hernana Crespo, Claude Makelele, w tym Damiena Duffa za 17 milionów, ustanawiając rekord klubu. To właśnie w 2003 roku do Chelsea trafił Adrian Mutu, który 14 miesięcy później został odsunięty od składu za pozytywne testy na obecność kokainy we krwi. Wielkie zakupy przyniosły efekty w postaci najlepszego od 49 lat sezonu – 2. miejsce w lidze (z rekordem meczów bez porażki, czego nie dokonała żadna drużyna oraz klubowym rekordem punktowym, i bramkowym – najwięcej strzelonych i najmniej straconych goli), automatyczny awans do fazy grupowej Ligi Mistrzów, oraz półfinał Ligi Mistrzów.
Mimo to wielu oczekiwało większych sukcesów i narzekało na pracę Ranieriego, który w odpowiedzi tłumaczył się, że ciężko w ciągu jednego sezonu stworzyć z tak różnych piłkarzy drużynę i upierał się, że sezon zaliczyć należy do udanych. Największa fala krytyki spadła na niego po półfinałowym meczu z AS Monaco (kierowanego przez Didiera Deschampsa). W meczu wyjazdowym Chelsea przegrała 3:1, i mimo że w rewanżu prowadziła już 2:0, dała sobie wyrwać pewny awans ostatecznie remisując 2:2.