Cztery lata później, w 2004, Key wydał swoją trzecią grę, Clannad. Większość scenariusza została napisana przez Maedę; w sumie włożył on około 75% pracy wymaganej do ukończenia całości. W tym samym roku Maeda zaczął też pisać swoją pierwszą mangę, zatytułowaną Hibiki’s Magic, której scenariusz oparł na krótkim opowiadaniu, które napisał jeszcze jako student. W 2005 pracował nad muzyką i scenariuszem do Tomoyo After: It’s a Wonderful Life, piątej gry Key, a następnie nad innym tytułem studia – Little Busters!, wydanym w 2007, gdzie również zajął się zarówno ścieżką dźwiękową, jak i stroną fabularną. W lutym tego samego roku Maeda oświadczył na łamach magazynu Comptiq, że po ukończeniu Little Busters!, nie będzie już dłużej pracował jako scenarzysta do kolejnych gier. Jednakże w wywiadzie z grudnia 2007 dla czasopisma Dengeki G’s Magazine, powiedział, iż nadal będzie zajmował się komponowaniem muzyki dla tytułów studia Key.