Borił miał jednak olbrzymie problemy z opozycją wewnętrzną co dało czas rozbitym łacinnikom na reorganizację sił.
Bitwa Wiosną 1208 roku Borił uznał, że jego pozycja na tronie bułgarskim jest wystarczająco pewna aby zająć się sprawami polityki zagranicznej. Podobnie jak Kałojan, szansy na ekspansję upatrywał w słabości łacinników i na ich cesarstwo postanowił się wyprawić. Armia Boriła przekroczyła granicę i pokonała krzyżowców nieopodal Starej Zagory. Upojony zwycięstwem, Borił rozkazał pomaszerować swoim wojskom na południe i 30 czerwca napotkał na swojej drodze główne wojska łacinników. Borił miał 1800 - 2200 żołnierzy a cesarz łaciński, Henryk, dysponował 2 000 rycerstwa i kilkoma tysiącami innych żołnierzy. Bułgarzy, na początku bitwy, spróbowali wykonać ten sam manewr co pod Adrianopolem w 1205 roku. Lekka jazda miała zaatakować krzyżowców a potem upozorować ucieczkę tak aby rycerstwo oddzieliło się od reszty wojska i samo wpadło na centrum bułgarskiej armii. Zachodni rycerze wyciągnęli jednak wnioski z poprzednich bitew i tym razem nie dali się sprowokować. Zamiast tego, sami zastawili pułapkę i uderzyli na oddział który znajdował się pod osobistym dowództwem Cara. Borił miał przy sobie zaledwie 1 600 ludzi i jego oddziały nie wytrzymały naporu krzyżowców. Aby nie wpaść w niewolę musiał ratować się ucieczką.