Treść aktu lokacji czy bardzo duży plac rynku świadczą o ambicji Jana Pileckiego w kierunku rozwoju Sokołowa jako ośrodka opartego na handlu. Jeszcze w 1569 roku właściciel miasta wystąpił czynnie przeciwko sołtysowi Grzegorzowi Studzieńskiemu, planującemu w bliskiej okolicy (w miejscu obecnej wsi Zielonka) założyć konkurencyjną osadę. Pilecki zablokował te plany, a zgromadzone na stawianie domów drewno budulcowe kazał porąbać.
Niespodziewana śmierć założyciela (w wieku zaledwie około 34 lat) w 1574 roku jest traktowana jako niekorzystne wydarzenie w kontekście przyszłości i dalszego rozwoju świeżo upieczonego prywatnego miasteczka. To, wraz z resztą pierwotnego Dominium Sokołowskiego (Stobierną, Wolą Turzą, Nienadówką i Trzebuską) przypada w spadku córce Jana – Annie.
W 1586 roku pojawia się pierwsza pisemna wzmianka o sokołowskim ratuszu, gdy Krzysztof Kostka i jego żona, dziedziczka miasta – Anna z Pilczy precyzują kwestie związane z użytkowaniem i pełnieniem nadzoru nad obiektem. Był to okazały obiekt kryty gontem, a z trzech stron miał wystające podcienia na drewnianych słupach, umiejscowiony w samym środku placu rynkowego. Nie wiadomo kiedy dokładnie wzniesiono budynek ratusza. Wiadomo natomiast, że budynek był zarówno dzierżawiony i oddawany pod zastaw.