Duża liczba surowca sprawiła, że przez kolejne wieki dominowało tutaj budownictwo drewniane.

XVI wiek W 1569 roku Jan z Pilczy Pilecki otrzymał od Zygmunta Augusta prawa miejskie dla Sokołowa i nakreślił renesansowe rozplanowanie sieci ulic z centralnie położonym obszernym rynkiem o wymiarach 150 × 150 metrów. Miasto zostało ulokowane kilkaset metrów na północ od centrum przedlokacyjnej osady, na prawie chełmińskim, a jego mieszkańcy byli zwolnieni z płacenia podatków na kolejnych 20 lat. Jednocześnie, dzięki królewskiemu dokumentowi uzyskano zgodę na cotygodniowe targi w każdy poniedziałek i trzy duże jarmarki główne w ciągu roku. Można przypuszczać, że Jan Pilecki, jako dawny dworzanin Króla Zygmunta otrzymał ustne zezwolenie na ulokowanie miasta już kilka lat wcześniej. A więc zanim pojawił się on oficjalnie na piśmie. Sokołów zostaje wzmiankowany jako „oppidum” (miasto) przynajmniej od 1567 roku.