2016–2018: Harry Styles thumb|Styles (2017) Po zakończeniu promowania ostatniej płyty One Direction, Styles dołączył do Full Stop Management i agencji talentów CAA, podpisując kontrakt nagraniowy z Columbia Records w pierwszej połowie 2016 roku W tym czasie założył również własną wytwórnię płytową Erskine Records. Nagrywanie debiutanckiego albumu Harry Styles miało miejsce przez cały 2016 rok w Los Angeles, Londynie i Port Antonio na Jamajce, gdzie Styles i jego współpracownicy spędzili dwa tygodnie na pisaniu tekstów. Ostatecznie w marcu 2017 roku ogłosił, że jego pierwszy solowy singiel Sign of the Times zostanie wydany 7 kwietnia. Piosenka zajęła pierwsze miejsce na UK Singles Chart i czwarte na amerykańskiej liście Billboard Hot 100. Ballada, w której dominują wpływy muzyczne z gatunków glam i soft rock była porównywana do twórczości chwilę wcześniej zmarłego Davida Bowiego. Magazyn The Rolling Stone uznał debiutancki singiel Sign of the Times za najlepszą piosenkę 2017 roku. Teledysk zadebiutował miesiąc po premierze piosenki, 8 maja i przedstawia latającego oraz chodzącego po wodzie piosenkarza. Wideo zdobyło nagrodę Brit Awards w kategorii Najlepszy Brytyjski Teledysk.