Walki z kontuzją Sezon 2003/2004 drużyna Rossonerich rozpoczęła od triumfu 29 sierpnia 2003 roku na Stadionie Ludwika II w Monako w Superpucharze Europy po wygranej 1:0 z portugalskim FC Porto. Następnie rozwój kariery hamowały liczne kontuzje, które przeszkodziły drużynie Rossonerich w zdobyciu mistrzostwa Włoch, jednak przez które w latach 2004–2005 opuścił większość meczów, w tym m.in. Superpuchar Włoch 2004 (wygrana 3:0 z Lazio Rzym) oraz finał Ligi Mistrzów na Atatürk Olimpiyat Stadyumu w Stambule (przegrana AC Milanu po serii rzutów karnych 3:2 – 3:3 pd. w dramatycznych okolicznościach z angielskim FC Liverpoolem), jednak nie przeszkodziły mu zdobyciu wicemistrzostwa Włoch w sezonie 2004/2005. Do pełni sił wrócił na początku października 2005 roku i znów błyszczał świetną formą, która pomogła drużynie Rossonerich zajęciu 2. miejsca w Serie A w sezonie 2005/2006Filippo Inzaghi - Historia kontuzji, jednak w wyniku afery Calciopoli AC Milan został ukarany odjęciem 30 punktów i ostatecznie zakończył rozgrywki ligowe na 3. miejscu.