W następnych latach dwukrotnie zdobyła wicemistrzostwo Włoch (2000, 2001).
Pierwsze lata w AC Milanie lewo|mały|Filippo Inzaghi z AC Milanem świętujący triumf w Lidze Mistrzów, 2003 rok. Inzaghi po sezonie 2000/2001 za kwotę 70 000 000 lirów włoskich przeszedł do AC Milanu, w którym w tym czasie nowy trener Carlo Ancelotti, dokonywał rewolucji kadrowych, sprowadzając również innych zawodników, którzy przez lata stanowili o sile drużyny Rossonerich, takich jak m.in.: Rui Costa czy Andrea Pirlo. Inzaghi w latach 2001–2012 stanowił o sile drużyny Rossonerich: przez pierwsze lata stanowił świetny duet napastników z Andrijem Szewczenko. W sezonie 2002/2003 z 30 golami został najlepszym klubu, z którym zajął 3. miejsce w Serie A, zdobył Ligę Mistrzów po wygranej 28 maja 2003 roku na Old Trafford w Manchesterze w finale po serii rzutów karnych 3:2 (0:0 pd.) z Juventusem Turyn oraz Puchar Włoch po wygranej rywalizacji w finale (4:1, 2:2) z AS Romą.