Nagrody „Love Story” zdobyło tytuł Piosenki Roku na gali Country Awards w 2009 roku oraz Pop Awards w 2010 roku – oba te wydarzenia były organizowane przez Broadcast Music, Inc. (BMI) w celu wyróżnienia najczęściej odtwarzanych utworów w amerykańskim radiu i telewizji. Było to drugie z rzędu zwycięstwo Swift w kategorii Piosenka Roku na gali BMI Country Awards, po sukcesie utworu „Teardrops on My Guitar” w 2008 roku. Swift, która miała wówczas 20 lat, została najmłodszą autorką tekstów, która zdobyła nagrodę za Piosenkę Roku na BMI Pop Awards. Na gali CMT Music Awards w 2009 roku teledysk zdobył nagrody w kategoriach Teledysk Roku oraz Kobiecy Teledysk Roku. Zdobył również nagrodę za Teledysk Roku na 43. gali Country Music Association Awards oraz dla Ulubionego Międzynarodowego Teledysku na filipińskiej gali Myx Music Awards w 2010 roku.

„Love Story (Taylor’s Version)”