W trakcie blisko dwutygodniowej bitwy walczono zaciekle o każdy dom i każdą barykadę. Doskonale wyposażone niemieckie oddziały szturmowe, dysponujące silnym wsparciem artyleryjskim i lotniczym, przez długi czas nie były w stanie złamać oporu powstańców. O ile jednak wielodniowe niemieckie szturmy nie przebiły nigdzie polskiej obrony, o tyle systematycznie wgniatały ją do wnętrza Starówki. Sytuacja obrońców pogarszała się z każdym dniem.

28 sierpnia nastąpił moment krytyczny. Tego dnia Niemcom udało się zdobyć dwa kluczowe bastiony polskiej obrony – gmach Polskiej Wytwórni Papierów Wartościowych oraz ruiny Katedry wraz z sąsiednim kościołem oo. Jezuitów. Siły obrońców stopniały w tym czasie do ok. 2 tys. żołnierzy (niektóre plutony liczyły zaledwie kilkunastu żołnierzy). Wojsko znajdowało się na skraju wytrzymałości fizycznej, brakowało amunicji, żywności i lekarstw dla tysięcy rannych. W jeszcze bardziej tragicznej sytuacji znajdowała się ludność cywilna – cierpiąca głód i pragnienie, wegetująca w piwnicach, ginąca tysiącami od niemieckich bomb. Zawiodły także wszelkie nadzieje na pomoc z zewnątrz.