W 1984 SSI wydało Wargame Construction Set, narzędzie pozwalające graczom tworzyć własne gry wojenne, które okazało się jednym z największych sukcesów firmy, sprzedając się w nakładzie ponad 60 000 egzemplarzy.
Przełom: licencja Dungeons & Dragons Największym sukcesem SSI było zdobycie w 1987 licencji na tworzenie gier komputerowych opartych na systemie Advanced Dungeons & Dragons (AD&D) od TSR. Był to kamień milowy nie tylko dla SSI, ale i dla całego przemysłu gier komputerowych. Umowa została podpisana po intensywnych staraniach ze strony SSI, które w swoim zgłoszeniu do TSR zaprezentowało wizję stworzenia całej rodziny gier AD&D, w tym modułów przygodowych, edytorów poziomów i narzędzi dla mistrza lochu. TSR, przekonane przez pasję i doświadczenie zespołu SSI (w tym takich osób jak Keith Brors i Paul Murray, którzy byli zapalonymi graczami AD&D), zdecydowało się na współpracę z mniejszym, ale bardziej oddanym wydawcą zamiast z większymi konkurentami, takimi jak Electronic Arts czy Origin Systems.