Działalność biznesowa Jakiś czas później Wolffsohn przeniósł się do miejscowości Ełk (wówczas nazywającej się po niemiecku Lyck). Zamieszkał tam w domu hebrajskiego dziennikarza Dawida Gordona, który był redaktorem żydowskiej gazety Ha-Magid i gorącym entuzjastą powrotu narodu żydowskiego do Ziemi Izraela. Zapożyczył od niego wiele poglądów syjonistycznych. Rok później powrócił do Kłajpedy i otworzył sklep. Prowadząc działalność handlową podróżował po całych Prusach Wschodnich i wschodnich terenach Niemiec. Po licznych niepowodzeniach przeprowadził się do Papenburga we Fryzji, gdzie odniósł swój pierwszy sukces w biznesie. Został współwłaścicielem firmy handlującej drewnem Bernstein & Wolffsohn. Szybko wzbogacił się tak bardzo, że ufundował synagogę lokalnej społeczności żydowskiej. W 1888 roku Wolffsohn przeniósł swoją siedzibę do Kolonii, gdzie jeszcze bardziej się wzbogacił.