W 1899 roku Wolffsohn wszedł w skład delegacji syjonistycznej, która razem z Herzlem udała się pociągiem Orient Express do Konstantynopola. W dniu 18 października w Konstantynopolu miała miejsce pierwsza audiencja Herzla u cesarza Wilhelma II. Następnie delegacja syjonistyczna popłynęła statkiem do Palestyny, gdzie odwiedziła Jafę, Mikwe Jisra’el, Riszon le-Cijjon, Nes Cijjona i Rechowot. 28 października Herzl po raz drugi spotkał się z cesarzem (w Mikwe Jisra’el), a 2 listopada po raz trzeci (w Jerozolimie). Cesarz wyraził „życzliwe zainteresowanie”, poprzestając jednak tylko na ostrożnych ogólnikach, gdyż nie chciał wprawiać w zakłopotanie swojego sojusznika tureckiego sułtana. Natomiast sułtan był zajęty innymi konfliktami narodowościowymi w swym wielonarodowym państwie i nie wykazywał zrozumienia dla idei syjonistów. Tego samego dnia, Herzl i Wolffsohn wspólnie zasadzili drzewa (cedr i daktylowiec) w osadzie Moca na ówczesnych przedmieściach Jerozolimy.