1871-1945 – w granicach Niemiec 200px|mały|Pomnik z 1884 roku 1871, 31 marca - powołanie najstarszej w mieście katolickiej Parafii Podwyższenia Krzyża Świętego przez bpa Philippa Krementza 1879 - otwarcie połączenia kolejowego Ełk-Wystruć przechodzącego przez Olecko 1883 - powstanie Ochotniczej Straży Pożarnej 1884, 14 sierpnia - odsłonięcie pomnika ku czci żołnierzy pruskich poległych w wojnie z Austrią i Francją 1890 w wyniku postępów germanizacji Olecko na 4887 mieszkańców liczy 100 Polaków (2%), powiat olecki liczy 40 401 mieszkańców, w tym 24 000 Polaków (59%) budowa gazowni miejskiej 1891 - budowa rzeźni miejskiej 1894 - Hugo Wilhelm Braemer starostą oleckim 1895 - budowa młyna wodnego 200px|mały|Gmach starostwa z 1897 r. 1897 - budowa neogotyckiego gmachu starostwa powiatowego 1899 - powołanie oddziału Czerwonego Krzyża 1905 budowa szpitala powiatowego Olecko liczy 5021 mieszkańców, zaliczając się do dziesięciu największych miast Mazur 1908 - otwarcie połączenia kolejowego z Lecem (obecnym Giżyckiem) 1909, 15 grudnia - podpisanie aktu erekcyjnego pod budowę wąskotorowej Oleckiej Kolei Dojazdowej 1911 18 sierpnia - otwarcie czterech wąskotorowych przystanków kolejowych: Olecko Centrum, Olecko Stadion, Olecko Wąskotorowe, Siejnik 18 września - oddanie do użytku całej linii Oleckiej Kolei Dojazdowej