1912 - dalsze postępy germanizacji: 37,9% ludności powiatu posługuje się językiem polskim; w mieście zdecydowana dominacja ludności niemieckojęzycznej 200px|mały|Pomnik upamiętniający żołnierzy poległych w I wojnie światowej 1914–1915 - krwawe walki niemiecko-rosyjskie podczas I wojny światowej 1915 - początek odbudowy Oleckiej Kolei Dojazdowej ze zniszczeń wojennych 1916 - wznowienie kursów Oleckiej Kolei Dojazdowej 1920 - w plebiscycie z 28 627 oddanych w powiecie głosów 2 padają za Polską 1927 założenie Zakładu Mleczarskiego w Olecku 11 września - odsłonięcie pomnika upamiętniającego żołnierzy niemieckich poległych w I wojnie światowej 1928 - urzędowa zmiana nazwy miasta na Treuburg (pol. Wierny Gród) 1929, 9 lutego - zanotowano najniższą temperaturę na dzisiejszych ziemiach polskich (-42,2 °C) 200px|mały|Molo z ok. 1930 roku 1930 - oddano do użytku Stadion Miejski 1933, 5 marca - NSDAP otrzymuje w powiecie 74,5% głosów w wyborach do Reichstagu, SPD - 10,6% 1937 - budowa szpitala na 80-100 miejsc 1939, 6 grudnia - deportacja oleckich Żydów do okupowanej Polski 1945 21 stycznia - zajęcia miasta przez Armię Czerwoną